Den isolation, befolkningen levede med i mange århundrede, førte til en azorisk kultur, der er meget speciel og særegen.

Historikere er ikke helt enige om, hvornår Azorerne præcist blev bosat. Men omkring 1440 beordrede den portugisisike konge ved hjælp af et kongeligt dekret, at de azoriske øer skulle bosættes. Øerne var ubeboede, og bosætterne blev portugisere fra den nordlige del af landet.
Picos bosættere ankom omkring 1460 til sognene Lajes og Ribeiras i syd. Lajes blev således den første kommune og øens administrative hovedkvarter.

De første år var bosættelsen af Pico ikke let. Hovedparten af øens jord var dækket af sten og skove, så det var nødvendigt at grave og fjerne sten efter sten for at nå den jord, hvor frugttræer og vinplanter kunne gro. I mange år var dette de vigtigste økonomiske aktiviteter for Picos befolkning.

Blandt datidens gode vine adskiller Verdelhoen sig fra de andre, idet den i mere end to århundrede nåede verden rundt - fra Pavens bord til de russiske tsarer.

De bedste jorde blev brugt til at dyrke hvede og farveplante vejd, der blev eksporteret til Flanderen.
For indbyggerne på Pico har landbrug og fiskeri altid eksisteret side om side.

Desde sempre o Homem do Pico associou a agricultura à pesca.

De første hvalfangerskibe, der kom til øerne for at rekruttere unge mænd som hvalfangere, kom til Azorerne i slutningen af det 18. århundrede. Da disse hårdføre og modige sømænd vendte tilbage, indledtes jagten på kaskelothvaler, og denne jagt forblev en vigtig kilde til rigdom for Pico i mange år.